古柯
可卡因一般是通過古柯提取的。主要含有苯甲酰甲基芽子堿、芽子堿(ecgonine)、苯甲酰芽子堿(benzoylecgonine,BZE)、肉桂??煽ㄒ颉-甲醛可卡因、6-羥基可卡因、3,4,5-三甲氧基肉桂??煽ㄒ蚝?,4,5-三甲氧基卓可卡因等。
可卡因(Cocaine),又稱古柯堿,化學(xué)名稱為苯甲基芽子堿,多呈白色晶體狀,無臭,味苦而麻。在醫(yī)療中,它被用作局部麻醉藥或血管收縮劑,由于其麻醉效果好,穿透力強(qiáng),主要用于表面麻醉,但因毒性強(qiáng),不宜注射。同時可作強(qiáng)烈的天然中樞興奮劑,也因其對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的興奮作用而導(dǎo)致濫用,1985年起成為世界性主要毒品之一,多在美洲和歐洲。
可卡因?qū)ο到y(tǒng)、免疫系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)和泌尿生殖系統(tǒng)都有損傷作用,尤其作為劑量依賴性肝毒素,可導(dǎo)致肝細(xì)胞壞死。但與其他毒品不同,少量使用可卡因或含可卡因類物質(zhì)確能起到消除疲勞、提高情緒的作用(具體劑量仍無準(zhǔn)確數(shù)據(jù)且區(qū)間波動極大)。研究認(rèn)為是因?yàn)樗茏钄嗳梭w神經(jīng)傳導(dǎo),產(chǎn)生局部麻醉,并可通過加強(qiáng)人體內(nèi)化學(xué)物質(zhì)(如多巴胺)的活性來刺激大腦皮層,興奮中樞神經(jīng)。表現(xiàn)出情緒高漲、好動、甚而會有攻擊傾向。進(jìn)一步研究也證實(shí),使用可卡因后,相應(yīng)腦區(qū)的結(jié)構(gòu)和功能都會發(fā)生變化。
市售的可卡因多數(shù)是從古柯葉中直接提取的,一般都不純。主要含有苯甲酰甲基芽子堿、芽子堿(ecgonine)、苯甲酰芽子堿(benzoylecgonine,BZE)、肉桂??煽ㄒ?、N-甲醛可卡因、6-羥基可卡因、3,4,5-三甲氧基肉桂酰可卡因和3,4,5-三甲氧基卓可卡因等??煽ㄒ蝓ユI不穩(wěn)定,在堿性、強(qiáng)酸或水溶液中煮沸可迅速水解斷裂酯基。主要代謝產(chǎn)物為苯甲酰芽子堿(大約為總量的29%-54%)、芽子堿甲醋(ecgonine methyl ester,EME,約占26%~60%),此外還有去甲可卡因(norcocaine)、乙基苯酞愛康寧(cocaethylene)、間羥基可卡因、對羥基可卡因、3-羥基-4-甲氧基可卡因、4-羥基-3-甲氧基可卡因。
純品可卡因的化學(xué)名稱是8-甲基-3-(苯甲酰氧基)-8-氮雜雙環(huán)[3,2,1]辛烷-2-甲酸甲酯。分子式C17H21NO4,分子量303。純品為白色結(jié)晶,無氣味,味略苦而麻,不溶于水(1:600),易溶于氯仿(1:0.7)、乙醚(1:3)、乙醇(1:7)等有機(jī)溶劑,溶于丙酮、苯、乙酸乙酯、二硫化羰、石油醚等有機(jī)溶劑;在乙醇中呈現(xiàn)單斜片狀結(jié)晶。熔點(diǎn)98°(90°以上即可緩慢揮發(fā)),比旋光度-16°(C=4,氯仿)。其鹽酸鹽為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,極易溶于水,可溶于乙醇和氯仿,但不溶于乙醚??煽ㄒ虻闹饕x產(chǎn)物有苯甲酰芽子堿和芽子堿甲酯,還可進(jìn)一步水解生成芽子堿(又名愛岡寧)。